Het grote of klassieke tijdperk van de piraterij in het Caribische gebied strekt zich uit van rond 1560 tot 1720. De periode waarin piraten het meest succesvol waren was van 1700 tot aan 1730. Veel piraten kwamen naar het Caribisch gebied na het einde van de Oorlog van de Spaanse Successieoorlog waarin ook het toenmalige Republiek der Zeven Verenigde Nederlanden een belangrijke rol speelde. Veel van de piraten toen waren dan ook van Engels, Frans en Nederlandse afkomst. Omdat het Spaanse Rijk toen het grootste deel van het Caribische gebied bezat waren Spaanse steden en schepen ook de voornaamste doelwitten voor deze piraten. Nederlandse schepen veroverden ongeveer 500 Spaanse en Portugese schepen in de periode tussen 1623 en 1638.
De meest bekende piraten waren Henry Morgan, Blackbeard, Calico Jack Rackham, Ann Bonny, Mary Read, en Black Bart. Deze documentaire van The History Channel vertelt de waargebeurde verhalen van wie ze waren, hoe ze ter werk gingen, en hun verscheidene successen en mislukkelingen van dit gevaarlijke beroep. Ook bevat het redelijk wat Nederlandse geschiedenis.